5.3C: Usos de la Destilación Fraccional
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Refinación de petróleo
El petróleo crudo (petróleo) está compuesto principalmente por hidrocarburos (alcanos y aromáticos), y es una tremenda mezcla de compuestos que consta de entre 5 y 40 átomos de carbono. \(^{11}\)Los componentes del aceite son increíblemente útiles como combustibles y lubricantes, pero no cuando se mezclan entre sí. La destilación fraccionada se utiliza en refinerías de petróleo (Figura 5.41) para separar la mezcla compleja en fracciones que contienen puntos de ebullición similares y por lo tanto pesos moleculares y propiedades similares. La gasolina, el combustible diesel, el queroseno y el combustible para aviones son algunas de las diferentes fracciones que produce una refinería de petróleo.
Purificación de Reactivos y Productos
El ciclopentadieno se utiliza en muchas reacciones químicas, incluyendo reacciones de Diels-Alder y polimerizaciones. El reactivo es tan reactivo, sin embargo, que experimenta una reacción de Diels-Alder consigo mismo en la botella de reactivo para formar diciclopentadieno (Figura 5.42a). Por lo tanto, las compañías químicas no venden ciclopentadieno, y los químicos están obligados a destilar diciclopentadieno comercial (Figura 5.42b) para revertir la reacción de dimerización y obtener ciclopentadieno (Figura 5.42c).
A temperaturas superiores\(150^\text{o} \text{C}\) al dímero vuelve al monómero a través de una reacción retro de Diels-Alder (impulsada por el cambio favorable en la entropía, Figura 5.42c). La destilación se puede utilizar para eliminar el monómero a medida que se forma. Aunque los dos componentes (dímero y monómero) tienen puntos de ebullición dramáticamente diferentes, la temperatura requerida para la reacción inversa es demasiado similar al punto de ebullición del diciclopentadieno que no puede ignorarse su presión de vapor. Por lo tanto, se requiere una destilación fraccionada para este proceso.
\(^{11}\)Acerca\(6\%\) de petróleo crudo contiene hidrocarburos con más de 40 átomos de carbono, fracción que eventualmente se utiliza para el asfalto.