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1.4.3: Introducción a la estructura lipídica

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    Los lípidos son una clase de biomoléculas que incluyen grasas, aceites, ceras y compuestos como el colesterol que se conocen como 'isoprenoides'. Las grasas, aceites y ceras incorporan ácidos grasos, los cuales están compuestos por cadenas hidrocarbonadas que terminan en un grupo ácido carboxílico/carboxilato (aprenderemos en el Capítulo 7 que los ácidos carboxílicos están predominantemente en su forma aniónica, carboxilato en ambientes biológicos). Los ácidos grasos saturados contienen solo carbonos alcanos (solo enlaces simples), los ácidos grasos monosaturados contienen un doble enlace sencillo y los ácidos grasos poliinsaturados contienen dos o más dobles enlaces. Los dobles enlaces en los ácidos grasos naturales se encuentran predominantemente en la configuración cis.

    Arriba: estructura de ácidos grasos con grupo R en verde y grupo ácido carboxílico en rojo. Medio: Ácido palmítico, un ácido graso saturado de 16 carbonos. Fondo: Ácido oleico, un ácido graso monoinsaturado de 18 carbonos.

    Los ácidos grasos se sintetizan en el cuerpo mediante un proceso en el que la cadena hidrocarbonada se alarga dos carbonos a la vez. Cada unidad de dos carbonos se deriva de un intermedio metabólico llamado acetil-CoA, que es esencialmente una molécula de ácido acético (vinagre) unida a una molécula grande 'portadora', llamada coenzima A, por un grupo funcional tioéster. Veremos mucho más de la coenzima A cuando estudiemos la química de los tioésteres en el capítulo 11.

    Arriba a la izquierda: ácido acético, ácido carboxílico con grupo metilo unido. Arriba a la derecha: ácido acético con hidroxi sustituido por azufre. Coenzima A unida al azufre. Fondo: un ácido graso. Cada sección de 2 carbonos se deriva de un acetil Co-A

    La descomposición de los ácidos grasos en el cuerpo también ocurre dos carbonos a la vez, y el punto final es nuevamente la acetil-coenzima A. Aprenderemos sobre los detalles de todas las reacciones en estas vías metabólicas en varios lugares de este libro. Si vas a tomar un curso de bioquímica, aprenderás más sobre el panorama general del metabolismo de los ácidos grasos: cómo se regula y cómo encaja con otras vías del metabolismo central.

    Las grasas y aceites son formas de triacilglicerol, una molécula compuesta por una cadena principal de glicerol con tres ácidos grasos unidos por grupos funcionales éster.

    Izquierda: molécula de glicerol. Derecha: triacilglicerol; molécula de glicerol con tres grupos de ácidos grasos unidos.

    Las grasas sólidas (predominantes en animales) son triacilgliceroles con ácidos grasos saturados largos (16-18 carbonos). Los aceites líquidos (predominantes en las plantas) tienen ácidos grasos insaturados, a veces con cadenas de hidrocarburos más cortas. En el capítulo 2 aprenderemos sobre cómo la longitud de la cadena y el grado de insaturación influyen en las propiedades físicas de las grasas y aceites.

    Las membranas celulares están compuestas por lípidos de membrana, los cuales son diacilgliceroles unidos a un “grupo de cabeza” hidrófilo en el tercer carbono de la cadena principal de glicerol. Las cadenas de ácidos grasos pueden ser de varias longitudes y grados de saturación, y las dos cadenas combinadas conforman la 'cola' hidrófoba de cada molécula lipídica de membrana.

    Estructura lipídica de membrana. Cola hidrofóbica: cadena de carbono de color verde. Estructura principal de glicerol: molécula de glicerol coloreada de azul. Cabeza hidrofílica: fosfatidilcolina unida a la columna vertebral de glicerol de color negro.

    En el capítulo 2 veremos cómo estas moléculas se unen para formar una membrana celular.

    Ejercicio 1.17

    ¿Qué grupo funcional vincula el grupo 'cabeza' de fosfatidilcolina con glicerol en la estructura lipídica de membrana mostrada anteriormente?

    Soluciones a los ejercicios

    Las ceras están compuestas por ácidos grasos unidos a alcoholes de cadena larga a través de un grupo éster. El palmitato de tricontanilo es un componente principal de la cera de abejas, y está constituido por un ácido graso de 16 carbonos unido a un alcohol de 30 carbonos.

    Palmitato de tricontanilo: ácido graso de 16 carbonos (verde) unido a alcohol de 30 carbonos (azul).

    Los isoprenoides, una amplia clase de lípidos presentes en todas las formas de vida, se basan en un bloque de construcción de cadena ramificada de cinco carbonos llamado isopreno. En humanos, el colesterol y las hormonas como la testosterona son ejemplos de biomoléculas isoprenoides. En las plantas, los isoprenoides incluyen los compuestos profundamente coloreados como el licopeno (el rojo en los tomates) y los carotenoides (los amarillos y naranjas en las hojas de otoño).

    Estructura de isopreno en la parte superior. Fila superior: De izquierda a derecha, difosfato de isopentenilo, colesterol, testosterona. Fila media: violaxantina, un carotenoide. Fila inferior: licopeno.

    En casi todos los eucariotas, el difosfato de isopentenilo (la molécula básica para todos los compuestos isoprenoides) se sintetiza a partir de tres moléculas de acetil-Coenzima A. Las bacterias y los orgánulos plastidios en las plantas tienen una vía biosintética diferente al difosfato de isopentenilo, comenzando con piruvato y gliceraldehído fosfato.

    Vías para formar compuestos isoprenoides. 3 moléculas de acetil Co-a forman difosfato de isopentenilo en eucariotas y arqueas. El piruvato y el fosfato de gliceraldehído forman difosfato de isopentenilo. El difosfato de isopentenilo forma compuestos isoprenoides.

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    Colaboradores y Atribuciones


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