15.S: Reacciones de Oxidación y Reducción (Resumen)
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Antes de pasar al siguiente capítulo, deberías ser capaz de:
- Reconocer cuándo una molécula orgánica está siendo oxidada o reducida, y distinguir entre reacciones orgánicas redox y no redox.
- Dibuje mecanismos completos para los siguientes tipos de reacción, incluyendo la estructura de la parte reactiva de la coenzima redox (se recomienda encarecidamente que se comprometa a memorizar las estructuras de las partes reactivas de las coenzimas nicotinamida y flavina).
- oxidación de un alcohol a un aldehído o cetona
- oxidación de una amina a una imina
- oxidación de un aldehído a un derivado de ácido carboxílico (generalmente un tioéster o carboxilato)
- oxidación de un alcano a un alqueno en la posición a, b con respecto a un carbonilo o imina
- reducción de un aldehído o cetona a un alcohol
- reducción de una imina a una amina
- reducción de un derivado de ácido carboxílico a un aldehído
- reducción de un\(\alpha, \beta \) alqueno conjugado a un alcano
- oxidación de dos grupos tiol a un disulfuro en una reacción de tipo intercambio disulfuro
- reducción de un grupo disulfuro por flavina
- hidroxilación, epoxidación y reacciones de Baeyer-Villiger dependientes de hidroperóxido de flavina
- reducción de\(FAD\) (o\(FMN\)) a\(FADH_2\) (o\(FMNH_2\)) por\(NAD(P)H\).
- oxidación espontánea de un grupo alqueno en una biomolécula por peróxido de hidrógeno
- reducción de peróxido de hidrógeno por glutatión peroxidasa
- Además, debería poder dibujar mecanismos completos para reacciones de hidrogenación-deshidrogenación e intercambio de disulfuro de los que aún no hemos visto ejemplos específicos, basados en su comprensión de la química involucrada en estos tipos de reacciones y patrones de reacción orgánica en general. Varios ejercicios y problemas de fin de capítulo brindan oportunidades de práctica con inferir y dibujar mecanismos de reacciones redox menos familiares.
- Dado un diagrama de ruta de varios pasos, debería ser capaz de reconocer las transformaciones que tienen lugar y rellenar los compuestos intermedios o reactivos que faltan (el problema 15.5 es un ejemplo de este tipo).
- Debería estar trabajando para obtener competencia para resolver problemas de elucidación de vías de varios pasos, como los que se encuentran al final de la sección de problemas de este capítulo.