16: Reacciones radicales
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- 16.1: Preludio a las reacciones radicales
- El tema de este capítulo es la química de un solo electrón, y los intermedios de radicales libres que están involucrados en las etapas de reacción de un solo electrón.
- 16.2: Visión general de las reacciones de un solo electrón y los radicales libres
- Comenzando con las reacciones ácido-base en el capítulo x y continuando por los capítulos sobre sustitución nucleofílica, adición de carbonilo, sustitución de acilo, química de a-carbono y reacciones electrofílicas, hemos estado estudiando mecanismos de reacción en los que ambos electrones en un enlace covalente o par solitario se mueven en el misma dirección. En este capítulo, aprendemos sobre reacciones en las que los pasos clave involucran el movimiento de electrones individuales.
- 16.3: Reacciones en cadena de radicales
- Debido a su alta reactividad, los radicales libres tienen el potencial de ser herramientas químicas extremadamente poderosas, pero como veremos en este capítulo, también pueden ser extremadamente dañinos en un contexto biológico/ambiental. La clave para entender muchos tipos de reacciones radicales es la idea de una reacción radical en cadena
- 16.4: Polímeros útiles formados por reacciones en cadena de radicales
- Muchos materiales domésticos familiares polímeros hechos de procesos de reacción en cadena de radicales. El polietileno (PET), el material plástico utilizado para fabricar botellas de refrescos y muchos otros tipos de envases, es producido por la polimerización radical del etileno (el etileno es un nombre común para lo que llamamos 'eteno' en la nomenclatura de la IUPAC). El proceso comienza cuando un iniciador radical como el peróxido de benzoilo experimenta escisión homolítica a alta temperatura.
- 16.5: Destrucción de la Capa de Ozono por una Reacción Radical
- La alta reactividad de los radicales libres y la naturaleza multiplicativa de las reacciones en cadena de radicales pueden ser útiles en la síntesis de materiales como el plástico de polietileno, pero estos mismos factores también pueden tener consecuencias peligrosas en un contexto biológico o ecológico.
- 16.6: Daño oxidativo a las células, vitamina C y escorbuto
- Si bien el radical hidróxido puede ser un 'detergente' beneficioso en la atmósfera, es dañino cuando está presente en una célula viva. El radical hidróxido es una de las especies reactivas de oxígeno (ROS) que aprendimos antes.
- 16.7: Flavina como portador de un electrón
- En el capítulo 15 vimos cómo las coenzimas nicotinamida y flavina pueden actuar como aceptores o donantes de dos electrones en etapas redox de transferencia de hidruro. Recordemos que se mencionó que la flavina, (pero no la nicotinamida) también puede participar en etapas de transferencia de un solo electrón a través de un intermedio radical estabilizado llamado semiquinona.