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LibreTexts Español

III. Abstracción grupal

  • Page ID
    79274

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    \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)

    La abstracción de grupos es posible cuando un grupo está unido a un átomo de carbono en un carbohidrato por un enlace a un átomo de azufre, selenio o telurio (eq 11). El radical de abstracción en casi todos los casos está centrado en estaño (eq 12) 8 o centrado en silicio (eq 13). 9 Aunque las reacciones de abstracción grupal pueden ser elementales, dejan de serlo si se forma un intermedio con un átomo hipervalente (Esquema 3). (Generar un átomo hipervalente hace que la abstracción se convierta en una combinación de adición radical y α-fragmentación). Solo en raras ocasiones se cree que un átomo hipervalente está involucrado si un átomo de azufre o selenio proporciona el enlace con el marco de carbohidratos. 10,11 (Un ejemplo de una reacción de selenido no carbohidrato que parece implicar un átomo de selenio hipervalente se describe en el Capítulo 8, Sección III.B.) Donde la conexión es con un átomo de telurio, las investigaciones computacionales indican que es probable que se forme un radical con un átomo hipervalente. 10

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    (12) .png

    (13) .png

    s3.png


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