5.2: Estructuras de carbohidratos

Resultados de aprendizaje

• Describir la estructura y función de los carbohidratos.
• Identificar grupos funcionales de carbohidratos.
• Dar nombre general para una molécula de carbohidrato (es decir, aldotetrosa, cetopentosa, etc.)
• Marcar los carbohidratos como enantiómeros D o L.
• Dibuja la imagen especular de una molécula de carbohidrato.
• Distinguir entre monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
• Describir la estructura de los carbohidratos complejos.
• Reconocer cómo los carbohidratos determinan el tipo de sangre.

El cerebro es un órgano maravilloso. Y también tiene hambre. El principal combustible para el cerebro es la glucosa carbohidrato. El cerebro adulto promedio representa aproximadamente\(2\%\) del peso de nuestro cuerpo, pero usos\(25\%\) de la glucosa en el cuerpo. Además, áreas específicas del cerebro usan glucosa a diferentes velocidades. Si te estás concentrando fuerte, (tomando una prueba, por ejemplo) ciertas partes del cerebro necesitan mucha glucosa extra mientras que otras partes del cerebro solo usan su cantidad normal. Algo en lo que pensar.

Cuando eras niño, es posible que te hayan dicho que el azúcar es malo para ti. Bueno, eso no es exactamente cierto. Esencialmente, los carbohidratos están hechos de azúcar, desde una sola molécula de azúcar hasta miles de moléculas de azúcar unidas juntas. ¿Por qué? Una razón es almacenar energía. Pero eso no significa que debas comértelo por la cucharada.

Carbohidratos

Los carbohidratos son compuestos orgánicos que contienen solo carbono\(\left( \ce{C} \right)\)\(\left( \ce{H} \right)\), hidrógeno y oxígeno\(\left( \ce{O} \right)\). Contienen una cadena de carbonos, un aldehído o una cetona, y grupos hidroxilo. Cada átomo de carbono está unido a un átomo de oxígeno. Hay miles de carbohidratos diferentes, pero todos consisten en una o más unidades más pequeñas llamadas monosacáridos.

Monosacáridos

La fórmula general para un monosacárido es\(\left( \ce{CH_2O}_n \right)\), donde\(n\) puede ser cualquier número mayor que dos. Por ejemplo, si\(n\) es 6, entonces se puede escribir la fórmula\(\ce{C_6H_{12}O_6}\). Esta es la fórmula para el monosacárido glucosa. Otro monosacárido, la fructosa, tiene la misma fórmula química que la glucosa, pero los átomos están dispuestos de manera diferente. Los carbohidratos tienen muchos isómeros debido a la disposición de los\(\ce{-OH}\) grupos en sus estructuras. Compare las moléculas de glucosa y fructosa en la siguiente figura. ¿Se pueden identificar sus diferencias? Las únicas diferencias son las posiciones de algunos de los átomos. Estas diferencias afectan las propiedades de los dos monosacáridos.

Figura\(\PageIndex{1}\): Estructuras de glucosa y fructosa.

Los monosacáridos se pueden clasificar por el número de átomos de carbono que contienen: diosa (2), triosa (3), tetrosa (4), pentosa (5), hexosa (6), heptosa (7), etc. También se pueden clasificar en función de si contienen o no un aldehído (aldosa) o cetona (cetosa). También podemos combinar estas dos denominaciones para referirnos a clases de carbohidratos. Por ejemplo, una aldohexosa es un carbohidrato (indicado por la terminación -osa) con seis carbonos (hex) y un grupo aldehído (aldo). Una cetopentosa es un carbohidrato con una cetona y 5 carbonos. Tanto la glucosa como la fructosa son hexosas porque contienen seis carbonos pero la glucosa es una aldohexosa mientras que la fructosa (también conocida como “azúcar de fruta”) es una cetohexosa. Otros monosacáridos comunes incluyen galactosa (parte de lactosa), xilosa (“azúcar de madera”), ribosa (en ARN) y desoxirribosa (en ADN).

Proyecciones Fischer

Hay varias formas de dibujar la estructura de las moléculas de carbohidratos. La proyección Fischer (cadena recta) hace que parezca que la molécula es plana pero es una molécula tridimensional. Aunque no nos ocuparemos de la orientación 3D, sabemos que la disposición en la proyección de Fischer sí proporciona información sobre la orientación de los átomos alrededor de cada átomo de carbono.

Estas proyecciones simplifican el dibujo de moléculas pero conservan información importante sobre la disposición de los átomos dentro de la estructura. La siguiente figura muestra las proyecciones de Fischer para los enantiómeros (imágenes especulares no superponibles) de efedrina y pseudoefedrina. Si bien puede parecer que las moléculas son las mismas, no lo son porque la proyección de Fischer no muestre explícitamente la geometría tridimensional de la molécula.

Figura\(\PageIndex{2}\): Proyecciones Fischer de efedrina y pseudoefedrina.

Las proyecciones Fischer proporcionan una manera fácil de distinguir entre las muchas moléculas de carbohidratos similares que existen. Por ejemplo, hay dieciséis aldohexosas (ver figura abajo). Tenga en cuenta los diferentes patrones de los\(\ce{-OH}\) enlaces en los lados izquierdo y derecho de la proyección Fischer para cada uno. Cambiar la orientación de uno o más de los\(\ce{-OH}\) grupos cambia la identidad de la molécula.

Figura\(\PageIndex{3}\): Cuatro de las dieciséis aldohexosas.

Cada molécula de carbohidrato también tiene un enantiómero y las dos se designan como las versiones D y L del compuesto. La designación se basa en la orientación del\(\ce{-OH}\) grupo sobre el carbono quiral más alejado del aldehído o cetona. Las estructuras de D-glucosa y L-glucosa se muestran en la siguiente figura. La orientación de todos los\(\ce{-OH}\) grupos se invierte pero solo la disposición del carbono indicado por la flecha determina si el azúcar es un D-azúcar con el\(\ce{-OH}\) grupo a la derecha o un L-azúcar con el\(\ce{-OH}\) grupo a la izquierda.

Figura\(\PageIndex{4}\): D-glucosa y L-glucosa son imágenes especulares entre sí.

Estructuras Haworth

Al igual que las proyecciones Fischer, las estructuras de Haworth proporcionan información sobre la estructura tridimensional de una molécula sin mostrarla explícitamente en el dibujo. Los carbohidratos están presentes en el cuerpo tanto en la forma de cadena como de anillo siendo esta última más común. Las proyecciones de Haworth proporcionan una manera simple de mostrar las estructuras del anillo y pueden o no mostrar los átomos de hidrógeno unidos a cada carbono. Recuerde, cada carbono tiene cuatro enlaces por lo que los hidrógenos están implícitos cuando la estructura no muestra los cuatro enlaces. Cuando se forma el monosacárido cíclico, hay dos versiones que se pueden formar, llamadas\(\alpha\) (alfa\) y\(\beta\) (beta) (ver figura abajo). La flecha en la figura indica el carbono anomérico que es la ubicación donde se forma el anillo y donde la orientación del\(\ce{-OH}\) grupo puede cambiar. La orientación de los otros\(\ce{-OH}\) grupos es fija porque están determinadas por la orientación de los\(\ce{-OH}\) grupos en el monosacárido particular (comparar con la orientación de los\(\ce{-OH}\) grupos en los lados izquierdo y derecho de las proyecciones Fischer). Cada monosacárido puede existir en cualquiera\(\alpha\) o\(\beta\) forma y las dos formas se interconvertirán a medida que el anillo se abre y se cierra. La\(\alpha\) forma ocurre cuando el\(\ce{-OH}\) grupo en el carbono anomérico apunta hacia abajo y la\(\beta\) versión existe cuando el\(\ce{-OH}\) grupo en el carbono anomérico apunta hacia arriba.

Figura\(\PageIndex{5}\): Las formas cíclicas de los carbohidratos pueden interconvertir entre las formas alfa y beta.

Como resultado de estas diferentes orientaciones, podemos tener cuatro formas de cada monosacárido. Por ejemplo, la glucosa puede existir como\(\alpha\) -D-glucosa,\(\alpha\) -L-glucosa,\(\beta\) -D-glucosa o\(\beta\) -L-glucosa. Si bien las\(\beta\) formas\(\alpha\) y pueden interconvertir, no se puede decir lo mismo de las versiones D y L. Los monosacáridos de origen natural están en la versión D, llamados “azúcares D”. El arreglo dentro de la forma D o L es fijo y no pueden interconvertir.

Disacáridos

Si dos monosacáridos se unen, forman un carbohidrato llamado disacárido. Dos monosacáridos se unirán entre sí a través de una reacción de deshidratación, en la que se pierde una molécula de agua. Una reacción de deshidratación es una reacción de condensación, una reacción química en la que dos moléculas se combinan para formar una sola molécula, perdiendo una molécula pequeña en el proceso. En la reacción de deshidratación, esta pequeña molécula es el agua. El enlace entre dos monosacáridos se conoce como enlace glicosídico.

Un ejemplo de un disacárido es la sacarosa (azúcar de mesa), que consiste en los monosacáridos glucosa y fructosa (ver figura a continuación). Otros disacáridos comunes incluyen lactosa (“azúcar de leche”) y maltosa. Los monosacáridos y disacáridos también se llaman azúcares simples. Proporcionan la principal fuente de energía a las células vivas.

Figura\(\PageIndex{6}\): Molécula de sacarosa. Esta molécula de sacarosa es un disacárido. Se compone de dos monosacáridos: glucosa a la izquierda y fructosa a la derecha.

¿Tienes leche?

La leche es uno de los alimentos básicos necesarios para una buena nutrición, especialmente para los niños en crecimiento. Contiene vitaminas y minerales necesarios para un desarrollo saludable. Desafortunadamente, la leche y otros productos lácteos también contienen lactosa, un carbohidrato que puede enfermar a algunas personas. La intolerancia a la lactosa es una afección en la que la lactosa en la leche no se puede digerir bien en el intestino delgado. La lactosa no digerida luego se mueve hacia el intestino grueso donde las bacterias lo atacan, formando grandes cantidades de gas. Los síntomas de intolerancia a la lactosa incluyen hinchazón, calambres, náuseas y vómitos. Se recomienda evitar alimentos que contengan lactosa para personas que muestren signos de intolerancia a la lactosa. Dado que los productos lácteos pueden proporcionar muchos nutrientes vitales, se pueden tomar tabletas que proporcionan los materiales digestivos necesarios en el intestino delgado. La leche sin lactosa también está fácilmente disponible.

Oligosacáridos

Un oligosacárido es un polímero de sacárido que contiene un pequeño número (típicamente de dos a diez) de monosacáridos. Los oligosacáridos pueden tener muchas funciones; por ejemplo, se encuentran comúnmente en la membrana plasmática de células animales donde pueden desempeñar un papel en el reconocimiento célula-célula. En general, se encuentran unidos a cadenas laterales de aminoácidos compatibles en proteínas o a lípidos.

Los oligosacáridos se encuentran a menudo como un componente de glicoproteínas o glicolípidos. A menudo se utilizan como marcadores químicos en el exterior de las células, a menudo para el reconocimiento celular. Los oligosacáridos también son los encargados de determinar el tipo de sangre.

Tipo de sangre

Los carbohidratos adheridos a los glóbulos rojos también determinan el tipo de sangre (ver figura a continuación). De los cuatro tipos de sangre, el tipo O tiene el menor número de tipos de sacáridos unidos a él mientras que el tipo AB tiene más. En consecuencia, la sangre tipo O se considera el donante universal porque no tiene presentes sacáridos que aparezcan como extraños cuando se transfundan en sangre de otro tipo. Lo contrario no es cierto. Por ejemplo, si se le da sangre tipo A a un paciente con sangre tipo O, será rechazada por el cuerpo porque hay una especie desconocida que se está introduciendo en el cuerpo. Los glóbulos de tipo A contienen N-acetil-galactosamina que no está presente en la sangre de tipo O. Una persona con sangre tipo O sufriría rechazo al recibir sangre tipo A. El factor Rhesus (Rh) en la sangre también afecta las propiedades del donante y del aceptor pero no depende de los carbohidratos. El factor Rh está determinado por la presencia (Rh+) o ausencia (Rh-) de una proteína específica en la superficie de los glóbulos rojos.

Figura\(\PageIndex{7}\): Tipos de sangre ABO.

Polisacáridos

Los polisacáridos son moléculas largas de carbohidratos de unidades monoméricas repetidas unidas entre sí por enlaces glicosídicos. Un polisacárido puede contener desde unos pocos monosacáridos hasta varios miles de monosacáridos. Los polisacáridos también se llaman carbohidratos complejos. Los polisacáridos tienen una fórmula general de\(\ce{C_x(H_2O)_y}\), donde\(x\) suele ser un gran número entre 200 y 2500.

Los almidones son uno de los polisacáridos más comunes. El almidón se compone de una mezcla de amilosa\(\left( 15 \right.\)\(\left. 20\% \right)\) -y amilopectina\(\left( 80 \right.\) -\(\left. 85\% \right)\). La amilosa consiste en una cadena lineal de varios cientos de moléculas de glucosa y la amilopectina es una molécula ramificada compuesta por varios miles de unidades de glucosa. Los almidones pueden ser digeridos por reacciones de hidrólisis, catalizadas por enzimas llamadas amilasas, que pueden romper los enlaces glicosídicos. Los humanos y otros animales tienen amilasas, por lo que pueden digerir almidones. La papa, el arroz, el trigo y el maíz son las principales fuentes de almidón en la dieta humana. Las formaciones de almidones son las formas en que las plantas almacenan glucosa. El glucógeno a veces se conoce como almidón animal. El glucógeno se utiliza para el almacenamiento de energía a largo plazo en células animales. El glucógeno es producido principalmente por el hígado y los músculos.

¿Ya estamos ahí?

A medida que el clima se calienta, salen los corredores. No solo los joggers casuales, sino aquellos realmente serios que realmente disfrutan correr todas las 26.2 millas de maratón. Antes de estas carreras (y muchas más cortas), se oye mucho sobre la carga de carbohidratos. Esta práctica implica comer mucho almidón en los días previos a la carrera. El almidón se convierte en glucosa, que normalmente se utiliza para la energía bioquímica. El exceso de glucosa se almacena como glucógeno en el hígado y el tejido muscular para ser utilizado cuando sea necesario. Si hay mucho glucógeno disponible, los músculos tendrán más energía bioquímica para aprovechar cuando sea necesario a largo plazo. El resto de nosotros simplemente nos sentaremos en el restaurante de la acera comiendo nuestros espaguetis y disfrutando viendo a otras personas trabajar duro.

Las principales funciones de los polisacáridos son almacenar energía y formar tejidos estructurales. Ejemplos de varios otros polisacáridos y sus papeles se enumeran en la siguiente tabla. Estos carbohidratos complejos juegan un papel importante en los organismos vivos.

Tabla\(\PageIndex{1}\): Carbohidratos Complejos

Carbohidratos Complejos	Función	Organismo
Almidón	Almacena energía	Plantas
Amylose	Almacena energía	Plantas
Glucógeno	Almacena energía	Animales
Celulosa	Forma paredes celulares	Plantas
Quitina	Forma un exoesqueleto	Algunos animales

Colaboradores y Atribuciones

• CK-12 Foundation by Sharon Bewick, Richard Parsons, Therese Forsythe, Shonna Robinson, and Jean Dupon.

• Allison Soult, Ph.D. (Department of Chemistry, University of Kentucky)