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- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/11%3A_Reacciones_de_sustituci%C3%B3n_de_acilo_nucleof%C3%ADlico/11.03%3A_El_Mecanismo_de_Sustituci%C3%B3n_Nucleof%C3%ADlica_de_AciloEl hecho de que uno de los átomos adyacentes al carbono carbonilo en los derivados de ácido carboxílico sea un heteroátomo electronegativo —más que un carbono como en las cetonas o un hidrógeno como e...El hecho de que uno de los átomos adyacentes al carbono carbonilo en los derivados de ácido carboxílico sea un heteroátomo electronegativo —más que un carbono como en las cetonas o un hidrógeno como en los aldehídos— es crítico para comprender la reactividad de los derivados de ácido carboxílico.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/06%3A_Descripci%C3%B3n_general_de_la_reactividad_org%C3%A1nica/6.02%3A_Una_primera_mirada_a_alg%C3%BAn_mecanismo_de_reacci%C3%B3n_org%C3%A1nicaObserve en el dibujo anterior que tanto el oxígeno como el cloro llevan cargas negativas parciales en el estado de transición: la carga formal sobre el oxígeno cambia de -1 a 0 durante el transcurso d...Observe en el dibujo anterior que tanto el oxígeno como el cloro llevan cargas negativas parciales en el estado de transición: la carga formal sobre el oxígeno cambia de -1 a 0 durante el transcurso de la etapa de reacción, mientras que la carga formal sobre el cloro cambia de 0 a -1.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/13%3A_Reacciones_en_el_%CE%B1-Carbono%2C_Parte_II/13.02%3A_Descarboxilaci%C3%B3nMuchos procesos de formación de enlaces carbono-carbono y ruptura de enlaces en química biológica implican la ganancia o pérdida, por una molécula orgánica, de un solo átomo de carbono en forma de CO2...Muchos procesos de formación de enlaces carbono-carbono y ruptura de enlaces en química biológica implican la ganancia o pérdida, por una molécula orgánica, de un solo átomo de carbono en forma de CO2. Indudablemente has visto esta ecuación química antes en una clase introductoria de biología o química.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/13%3A_Reacciones_en_el_%CE%B1-Carbono%2C_Parte_II/13.05%3A_Adici%C3%B3n_y_eliminaci%C3%B3n_de_conjugadosEn esta sección, veremos dos reacciones bioquímicas más comunes que proceden a través de intermedios enolatos. En una adición típica de conjugado, un nucleófilo y un protón se 'agregan' a los dos carb...En esta sección, veremos dos reacciones bioquímicas más comunes que proceden a través de intermedios enolatos. En una adición típica de conjugado, un nucleófilo y un protón se 'agregan' a los dos carbonos de un alqueno que se conjuga con un carbonilo (es decir, en la posición α−β). una etapa de β -eliminación, ocurre el proceso inverso.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/13%3A_Reacciones_en_el_%CE%B1-Carbono%2C_Parte_II/13.04%3A_Condensaci%C3%B3n_de_ClaisenLos principales puntos a recordar son que un nucleófilo ataca a un derivado de ácido carboxílico, conduciendo a un intermedio tetraédrico, que luego colapsa para expulsar al grupo saliente (X). Todo e...Los principales puntos a recordar son que un nucleófilo ataca a un derivado de ácido carboxílico, conduciendo a un intermedio tetraédrico, que luego colapsa para expulsar al grupo saliente (X). Todo el proceso da como resultado la formación de un derivado de ácido carboxílico diferente. Una reacción típica de sustitución de acilo nucleofílico podría tener un nucleófilo alcohólico que ataca a un tioéster, expulsando un tiol y produciendo un éster.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_General/Libro%3A_Chem1_(Inferior)/17%3A_Cin%C3%A9tica_y_Din%C3%A1mica_Qu%C3%ADmica/17.04%3A_Mecanismos_de_reacci%C3%B3nEl mecanismo de una reacción química es la secuencia de eventos reales que ocurren a medida que las moléculas reaccionantes se convierten en productos. Cada uno de estos eventos constituye un paso ele...El mecanismo de una reacción química es la secuencia de eventos reales que ocurren a medida que las moléculas reaccionantes se convierten en productos. Cada uno de estos eventos constituye un paso elemental que puede representarse como una unión de partículas discretas (“colisión”) o como la ruptura de una molécula (“disociación”) en unidades más simples.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/11%3A_Reacciones_de_sustituci%C3%B3n_de_acilo_nucleof%C3%ADlico/11.10%3A_Reacciones_de_Sustituci%C3%B3n_Nucleof%C3%ADlica_de_Acilo_en_LaboratorioTodas las reacciones biológicas de sustitución de acilo nucleofílico que hemos visto hasta ahora tienen contrapartes en síntesis orgánica de laboratorio. Mecanísticamente, una de las mayores diferenci...Todas las reacciones biológicas de sustitución de acilo nucleofílico que hemos visto hasta ahora tienen contrapartes en síntesis orgánica de laboratorio. Mecanísticamente, una de las mayores diferencias entre la versión biológica y la de laboratorio es que las reacciones de laboratorio generalmente se ejecutan con un ácido o base fuerte como catalizador, mientras que las reacciones biológicas, por supuesto, tienen lugar a pH fisiológico.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/13%3A_Reacciones_en_el_%CE%B1-Carbono%2C_Parte_II/13.06%3A_Carboxilaci%C3%B3nSe puede pensar en una reacción de carboxilación como esencialmente un tipo especial de reacción aldólica, excepto que el electrófilo carbonílico que es atacado por el enolato es CO2 en lugar de una c...Se puede pensar en una reacción de carboxilación como esencialmente un tipo especial de reacción aldólica, excepto que el electrófilo carbonílico que es atacado por el enolato es CO2 en lugar de una cetona o aldehído.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/08%3A_Reacciones_de_Sustituci%C3%B3n_Nucleof%C3%ADlica/8.02%3A_Dos_modelos_mecanicistas_para_la_sustituci%C3%B3n_nucleof%C3%ADlicaAl comenzar nuestro estudio de las reacciones de sustitución nucleofílica, primero nos centraremos en los compuestos simples de haluro de alquilo. Si bien las reacciones específicas que consideraremos...Al comenzar nuestro estudio de las reacciones de sustitución nucleofílica, primero nos centraremos en los compuestos simples de haluro de alquilo. Si bien las reacciones específicas que consideraremos inicialmente no ocurren en los seres vivos, no obstante es útil comenzar con haluros de alquilo como modelo para ilustrar algunas ideas fundamentales que debemos cubrir. Posteriormente, pasaremos a aplicar lo que hemos ganado sobre haluros de alquilo a las biomoléculas más grandes y complejas que e
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/14%3A_Reacciones_electrof%C3%ADlicas/14.04%3A_Isomerizaci%C3%B3n_electrof%C3%ADlicaLas reacciones electrofílicas en bioquímica no se limitan a la adición a dobles enlaces alquenos. La posición de un doble enlace en un alqueno también puede cambiarse a través de una reacción electróf...Las reacciones electrofílicas en bioquímica no se limitan a la adición a dobles enlaces alquenos. La posición de un doble enlace en un alqueno también puede cambiarse a través de una reacción electrófila, carbocatión-intermedio. Una isomerización de alquenos electrofílicos ocurre cuando un evento de protonación deπ enlace inicial (paso 1 a continuación) es seguido por la desprotonación de un carbono adyacente para volver a formar elπ enlace en una ubicación diferente.
- https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%89nfasis_Biol%C3%B3gico_(Soderberg)/08%3A_Reacciones_de_Sustituci%C3%B3n_Nucleof%C3%ADlica/8.07%3A_%C2%BFSN1_o_SN2%3F_Predecir_el_MecanismoSi bien muchas reacciones de sustitución nucleofílica pueden describirse como que proceden a través de vías SN1 o SN2 'puras', otras reacciones -en particular algunas reacciones bioquímicas importante...Si bien muchas reacciones de sustitución nucleofílica pueden describirse como que proceden a través de vías SN1 o SN2 'puras', otras reacciones -en particular algunas reacciones bioquímicas importantes que veremos más adelante- se encuentran en algún lugar del continuo entre el SN1 y el modelo SN2 (más sobre esto más adelante).
