5.3: Problemas adicionales
( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\)
Ejercicio5.3.1
Rellene los espacios en blanco en las siguientes síntesis.

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Ejercicio5.3.2
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleófila aniónica a carbonilo y sustitución nucleofílica en carboxilo.


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Ejercicio5.3.3
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleófila aniónica a carbonilo y sustitución nucleofílica en carboxilo.

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Ejercicio5.3.4
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleófila aniónica a carbonilo y sustitución nucleófila en carboxilo (incluyendo reacciones de Wittig y aldol).


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Ejercicio5.3.5
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implique la sustitución nucleofílica en carboxilo.



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Ejercicio5.3.6
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleófila aniónica a carbonilo, sustitución nucleofílica en carboxilo y adición conjugada.





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Ejercicio5.3.7
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleofílica aniónica a carbonilo, adición conjugada y sustitución nucleofílica en carboxilo.


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Ejercicio5.3.8
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleófila aniónica a carbonilo, sustitución nucleofílica en carboxilo y adición nucleófila neutra a carbonilo.

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Ejercicio5.3.9
Rellenar los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleófila aniónica a carbonilo/em>, adición conjugada, sustitución nucleofílica en carboxilo y acoplamiento catalizado por metal de transición.



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Ejercicio5.3.10
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición aniónica nucleofílica a carbonilo, adición conjugada, sustitución nucleofílica en carboxilo y acoplamiento catalizado por metal de transición.

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Ejercicio5.3.11
Rellenar los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleofílica aniónica a carbonilo, adición conjugada, sustitución nucleofílica en carboxilo, acoplamiento catalizado por metal de transición y adición nucleófila neutra a carbonilo.

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Ejercicio5.3.12
Rellenar los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleofílica aniónica a carbonilo, adición conjugada, sustitución nucleofílica en carboxilo, acoplamiento catalizado por metal de transición y adición nucleófila neutra a carbonilo.

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Ejercicio5.3.13
Rellenar los espacios en blanco en la siguiente síntesis que implica adición nucleofílica aniónica a carbonilo, adición conjugada, sustitución nucleofílica en carboxilo, acoplamiento catalizado por metal de transición y adición nucleófila neutra a carbonilo.


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Ejercicio5.3.14
Rellene los espacios en blanco. Requiere conocimiento de formación de ésteres y amidas así como reacciones de Wittig o Horner-Wadworth-Emmons.


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Ejercicio5.3.15
En cada caso, analizar si el material de partida es un nucleófilo o electrófilo. Rellene el producto en la parte (c). Esta pregunta requiere conocimiento de la adición de conjugados de carbonilo.
Estas estrategias se utilizan en la síntesis de Fukumoto de atisina (abajo).
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Ejercicio5.3.16
Rellene los espacios en blanco en la siguiente síntesis de atisina (Keiichiro Fukumoto, Universidad Tohoku). La atisina es un producto natural de Aconitum sp. , la familia de plantas venenosas que incluye el toldo.
Requiere conocimiento de la reacción de adición conjugada/Michael, reducciones de ésteres, formación de ésteres y amidas, y reacciones de Wittig o Horner-Wadworth-Emmons.


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