1: Capítulos
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- 1.1: Grupo Carbonilo - Notación, Estructura y Enlace
- Aprenderá y aplicará los principios que rigen la estructura del compuesto orgánico y relacionará su comprensión de la estructura con las reacciones, los cambios en la estructura, que ocurren cuando porciones específicas de compuestos orgánicos interactúan con otras sustancias químicas. Pasaremos las primeras semanas del semestre analizando un grupo de compuestos orgánicos que comparten un elemento estructural común: el grupo carbonilo.
- 1.2: Grupos Funcionales, Hibridación, Nombramiento
- Primero, veamos las diversas representaciones estructurales que se le pidió desarrollar para las moléculas dadas al final de la última conferencia. Aquí están:
- 1.3: Adiciones- Electrofílicas y Nucleofílicas
- La última vez enumeramos tres razones para esperar que el grupo carbonilo (C=O) sea un grupo funcional, una parte reactiva de la molécula. Todas estas razones estaban relacionadas con la forma en que los electrones se distribuyen en el grupo. Los grupos funcionales son los lugares donde cambiar la ubicación de los electrones puede ocurrir con bastante facilidad, lo que significa que la distribución de electrones en un grupo funcional es clave para su reactividad. Necesitamos un ejemplo específico para que estas ideas sean útiles.
- 1.4: Formación de Acetal, Mecanismo, Resonancia
- La última vez que te dejé con un problema, “¿cuál es el mecanismo para la adición catalizada por base de agua a un grupo carbonilo?” Pasemos por eso y veamos cómo va.
- 1.5: Nucleófilos de Nitrógeno - Formación de Imina
- En muchas de las reacciones biológicas de los grupos carbonilo el nucleófilo es un átomo de nitrógeno. El resultado final es diferente, así que echemos un vistazo a los detalles. La molécula específica como ejemplo de un nucleófilo nitrogenado es la metilamina. ¿Qué pasa si Nu = CH3NH2? Aquí está el mecanismo completo.
- 1.6: Adición de Organometálicos - Grignard
- La última vez vimos una reacción en la que se hizo un nuevo enlace carbono-carbono. Hoy, veremos otra reacción de este tipo, una que generalmente es bastante útil para la síntesis, el ensamblaje de estructuras de carbono más grandes a partir de moléculas más pequeñas.
- 1.7: Oxidación y Reducción, Acidez alfa-C-H
- La última vez vimos cómo se podía llevar a cabo una adición nucleofílica de un átomo de carbono al carbono carbonilo mediante el uso de un reactivo de Grignard. Esta vez veremos las oxidaciones y reducciones de los grupos carbonilo y la acidez del átomo de hidrógeno alfa
- 1.8: Enolatos, Condensación de Aldol, Síntesis
- La última vez se trabajó a través de los reactivos que oxidan los aldehídos a ácidos carboxílicos y los reactivos que reducen los aldehídos a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. También aprendimos cómo se pueden formar iones enolatos mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno alfa y cómo estos iones enolados pueden actuar como nucleófilos hacia el bromo.
- 1.9: Derivados de ácido carboxílico - Interconversión
- Hoy veremos los derivados de ácidos carboxílicos. Este grupo de compuestos también contiene un grupo carbonilo, pero ahora hay un átomo electronegativo (oxígeno, nitrógeno o un halógeno) unido al carbono carbonilo. Esta diferencia en la estructura conduce a un cambio importante en la reactividad. Aquí encontramos que las reacciones de este grupo de compuestos suelen implicar la sustitución del átomo electronegativo por un nucleófilo.
- 1.10: Derivados de ácido carboxílico - Reacciones de carbono alfa
- La última vez observamos varias reacciones de derivados de ácidos carboxílicos y aprendimos a elaborar ésteres y amidas. Hoy veremos algunas reacciones adicionales de los ésteres, incluyendo algunos que hacen nuevos enlaces carbono-carbono.
- 1.11: Grasas, Ácidos Grasos, Detergentes
- La última vez observamos varias reacciones de derivados de ácidos carboxílicos y aprendimos a elaborar ésteres y amidas. Hoy veremos algunas reacciones adicionales de los ésteres. También examinaremos la química del grupo funcional éster en grasas.
- 1.12: Ácidos Carboxílicos
- La última vez miramos las reacciones de ésteres con hidruro de litio y aluminio y con reactivos de Grignard. Seguimos eso con la química de los enolatos formados a partir de ésteres y luego miramos las grasas y los jabones. Hoy veremos el grupo funcional parental de los derivados de ácido carboxílico, el propio grupo ácido carboxílico. Veremos cómo podemos elaborar ácidos carboxílicos y preguntaremos por qué son ácidos.
- 1.13: Alcoholes
- Hoy examinaremos la química de los alcoholes. Primero, revisaremos las reacciones que ya hemos visto que hacen los alcoholes. Después veremos las reacciones del grupo funcional alcohol.
- 1.14: Éteres, Epóxidos, Tioles
- Hoy, pasaremos a ver la acidez de los alcoholes y los usos de sus bases conjugadas como nucleófilos. Eso nos llevará a la química de los éteres. Terminaremos con un vistazo a los tioles, parientes cercanos de los alcoholes en los que un átomo de azufre ha reemplazado al oxígeno.
- 1.15: Chiralidad, Estructura Tridimensional
- Hoy vamos a echar un vistazo a la estructura. Encontraremos que tenemos que empezar a pensar en tres dimensiones para entender algunas diferencias estructurales entre compuestos muy similares.
- 1.17: Carbohidratos- Monosacáridos
- La última vez aprendimos cómo la configuración absoluta de un compuesto quiral puede ser descrita por el sistema de nomenclatura R/S. También se consideraron las situaciones que pueden surgir cuando un compuesto tiene dos (o más) carbonos estereogénicos. Nuestros ejemplos para eso fueron, de hecho, azúcares; monosacáridos aldotetrosas. Empezaremos por darle algún sentido estructural a esos términos.
- 1.18: Glucósidos, Disacáridos, Polisacáridos
- Hoy veremos con más detalle la química de ese enlace hemiacetal. En particular, recordaremos cómo los hemiacetales se convierten en acetales. Encontraremos que estos enlaces acetales son lo que mantiene unidos a los di- y polisacáridos.
- 1.19: Aminas- Estructura y Síntesis
- La última vez completamos nuestro estudio de carbohidratos. Ahora estamos dirigiendo nuestra atención a otra clase importante de compuestos orgánicos, las aminas. Muchos fármacos importantes son las aminas, las bases presentes en el ARN y el ADN son aminas, y los bloques de construcción fundamentales de las proteínas son los aminoácidos.
- 1.20: Aminas- Reacciones
- La última vez vimos el comportamiento de las aminas como bases, su implicación en los enlaces de hidrógeno y las formas en que se pueden sintetizar. Esta vez, continuaremos nuestro estudio de las aminas examinando algunas de sus reacciones.
- 1.21: Aminoácidos y Péptidos
- Ahora veremos qué sucede cuando un grupo funcional ácido carboxílico y un grupo funcional amina están en la misma molécula. Nuestro enfoque estará en los alfa aminoácidos, aquellos en los que el grupo amino está unido al carbono alfa —el que está al lado del grupo carbonilo— del ácido carboxílico. Estos son los componentes básicos de las proteínas y son el tipo de aminoácido más importante.
- 1.22: Proteínas
- La última vez analizamos las características estructurales de los aminoácidos y el enlace peptídico que une los aminoácidos individuales para formar proteínas y péptidos. También aprendimos sobre la secuencia (orden) en la que las unidades de aminoácidos se unen en péptidos. Hoy estudiaremos las formas en que se puede descubrir la secuencia específica de un péptido y los métodos que se utilizan para sintetizar dicho péptido.
- 1.23: Ácidos nucleicos
- Hoy estudiaremos la química de la molécula que lleva la información necesaria para dirigir la biosíntesis de proteínas y péptidos. Esto es ADN, y aprenderemos que la estructura del ADN proporciona una justificación muy fuerte para su función.
- 1.24: Sustitución nucleofílica, SN2, SN1
- El tema de hoy nos lleva de vuelta a un importante mecanismo de reacción orgánica. Hemos estudiado algunas reacciones que proceden por este mecanismo. Ahora es el momento de examinarlo a detalle.
- 1.25: Eliminación - E2 y E1
- La última vez vimos una visión general de los mecanismos de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo. Examinamos uno de estos, el mecanismo SN2 en detalle. Hoy examinaremos el otro, el mecanismo SN1, y luego veremos las reacciones de eliminación, la mayor competencia por las sustituciones.
- 1.26: Estructura de Alquenos y Alquinos
- Hoy comenzaremos por observar las características estructurales de los alquenos, los productos de las reacciones de eliminación. Después volveremos al tema de las reacciones de eliminación y examinaremos sus mecanismos de reacción con más detalle.
- 1.27: Adiciones electrofílicas
- La última vez aprendimos cómo el doble enlace carbono-carbono introduce distinciones estereoquímicas en alquenos, y observamos los mecanismos de las reacciones de eliminación que son importantes en la elaboración de alquenos. Hoy examinaremos las reacciones características de los alquenos — adiciones
- 1.28: Polímeros
- La última vez examinamos las reacciones características de los alquenos — adiciones. Hoy, veremos cómo reacciones como estas y algunas reacciones familiares de derivados de ácido carboxílico se pueden usar para hacer cadenas muy largas: polímeros. Ya hemos analizado algunos polímeros importantes de sistemas biológicos; almidón, celulosa, proteínas y ácidos nucleicos.
- 1.29: Reacciones metabólicas orgánicas
- Hoy vamos a examinar una selección de procesos que ocurren en el metabolismo. Nos centraremos en comparar estas reacciones con reacciones que ya hemos estudiado. En particular veremos que las reacciones que rompen los enlaces carbono-carbono son solo versiones inversas de las condensaciones de aldol y Claisen que hemos estudiado anteriormente. Tenga en cuenta que mientras buscamos conexiones entre estas reacciones y reacciones orgánicas familiares, todos los pasos en estos esquemas son catalizados por enzimas.
- 1.30: Compuestos aromáticos
- Hoy encontraremos que la resonancia es muy importante para comprender tanto la estructura como las reacciones de los compuestos aromáticos. Primero, echemos un vistazo a las representaciones estructurales que distinguen a los compuestos aromáticos de los que no son aromáticos.
- 1.31: Sustitución electrofílica
- Hoy veremos ejemplos de reacciones de sustitución aromática electrofílica, aprenderemos qué podemos hacer con ellas y ver cómo la presencia previa de un sustituyente en el anillo aromático influye en dónde se une el electrófilo atacante.
- 1.33: Reacciones radicales
- La última vez vimos cómo el anillo de benceno cambia la reactividad de un átomo o grupo al que está directamente unido. Hoy terminaremos de presentar nuevo material en el curso tomando un breve vistazo a las reacciones en las que los eventos de creación de enlaces y ruptura de enlaces involucran electrones que se mueven individualmente en lugar de como pares.